Syntéza organických pevno-fázových fluorescenčních barviv na báze para-bis(2- thienyl)phenylenu

Synthesis of organic solid-phase fluorescent dyes based on para-bis (2-thienyl) phenylene

conference paper

Czech

Vývoj pevno-fázových luminiscenčních organických barviv je vysoce atraktívní z pohledu široké škály jejích možných aplikací, mezi které se řadí organické pevnofázové lasery, optická vlákna, fluorescenční sondy pro zobrazování DNA a mnohé další. Para-bis(2-thienyl)fenylen představuje nadějnou alternativu s vysokým potenciálem pro výše zmiňované aplikace. V uvedené práci jsme se zaměřili na vliv fluoru jako elektronakceptorního substituentu alokovaného na centrální fenylové jednotce i vliv pozice (in, out) solubilizačních dodecylových postranních řetězců na thiofenových jednotkách na kvantové výtěžky fluorescence v pevné fázi. Další neméně důležitou zkoumanou vlastností byla termická stabilita a schopnost prostorové organizace molekul. Pro detailní pochopení vplyvu struktury vs. optické vlastnosti molekul byl studován vliv objemné a značně stabilní ethyl-adamantylové skupiny substituované na para-bis(2-thienyl)fenylenu na kvantové výtěžky fluorescence v pevné fázi. Zavedením ethyl adamantylového fragmentu do molekuly para-bis(2-thienyl)fenylen, bylo dosaženo několik pozoruhodných vlastností mezi které patří, dramatické zvýšení termické stability systému, z 55 °C na 250 °C ve srovnání s dodecylovým analogem a signifikantní zvýšení fluorescence v pevné fázi ze 4 % na 50 %. Vzhledem k možným cíleným chemickým modifikacím centrálního parabis(2-thienyl)fenylenoveho skeletu lze modifikovat jeho vlastnosti a přesně je přizpůsobovat k potenciálnímu využití v organické elektronice.

The development of solid-phase luminescent organic dyes is highly attractive from the point of view of a wide range of its possible applications, among which are organic phases lasers, optical fibers, fluorescence probes for DNA imaging and many others. Para-bis (2-thienyl) phenylene is a promising alternative with a high potential for the above-mentioned applications. In this work, we focused on influence of fluorine as an electron-acceptor substituent allocated to the central phenyl unit and influence of the (in, out) position of the solubilizing dodecyl side chains on thiophene units for quantum yields of solid phase fluorescence. Other no less important feature was thermal stability and spatial ability organization of molecules. For a detailed understanding of the impact of the structure vs. optical properties of the molecules were studied the effect of bulky and highly stable ethyl-adamantyl groups substituted on para-bis (2-thienyl) phenylene on quantum fluorescence yields in solid phase. By introducing the ethyl adamantyl fragment into the molecule para-bis (2-thienyl) phenylene, several notable properties have been achieved like a dramatic increase in thermal stability of the system, from 55 ° C to 250 ° C in comparison with the dodecyl analogue and a significant increase in fluorescence in the solid phase from 4% to 50%. Due to possible targeted chemical modifications of central parabis (2-thienyl) phenylene skeleton molecule can modify its properties and exactly adapt to potential use in organic electronics.

fluorescence v pevné fázi, termická stabilita, adamantan, fluorescenční sondy, fluor, thiofen, organická elektronika

solid phase fluorescence, thermal stability, adamantane, fluorescence probes, fluorine, thiophene, organic electronics

JANČÍK, J.; KRAJČOVIČ, J.

23. 3. 2017

Vysoké učení technické v Brně, Fakulta chemická

Brno

978-80-214-5489-7

Studentská odborná konference Chemie je život 2017, Sborník konferenčních příspěvků

první

100

111

12

http://www.fch.vut.cz/media/sok_2017_dokumenty-an-web/SOK-2017_sbornik-prispevku_.pdf