Detail předmětu
Vybrané kapitoly organické chemie
FCH-MC_VOCHAk. rok: 2023/2024
Předmět poskytuje nadstavbu základnéhích kurzů organické chemie a rozšiřuje obzor poznání ve vybraných kapitolách. Studentovi nabýzí pokročilé a moderní reakce, náhled do praktických syntéz a mechanizmů organických reakcí.
Jazyk výuky
Počet kreditů
Garant předmětu
Vstupní znalosti
Pravidla hodnocení a ukončení předmětu
Zápočet: bude udělen na základě aktívní účasti studenta v průběhu semestru na výuce.
Zkouška: zkouška se skládá ústní části. Student musí prokázat že se orientuje v problematice odpovídající rozsahu kurzu.
Hodnocení odpovídá systému ECTS.
Účast na přednáškách není povinná, ale vzhledem ke specifickému charakteru předmětu se doporučuje.
Učební cíle
Cílem předmětu je detailní studium vybraných fragmentů organické chemie a organické syntézy. V rámci přednášek bude podrobně probírána chemie funkčních skupin a jejích transformace, jako i metody chránění funkčních skupin. Studenti budou rovněž seznámeni s moderními metodami tvorby C-C vazby. Předmět bude dále zaměřen na jednoduché i vícestupňové syntézy, selektivní reaktivitou aromatických a heteroaromatických. Struktura předmětu je koncipována tak, aby po absolvování této disciplíny byli studenti dobře připraveni pro studium dalších předmětů, které bezprostředně teoreticky i prakticky navazují na tento studijní předmět.
Základní literatura
Organic chemistry, Solomons, T.W. Graham, Wiley 1980 a další vyd. (EN)
Organická chemie, John McMurry, VUTIUM, 2015 (CS)
Elearning
Zařazení předmětu ve studijních plánech
- Program NKCP_ECHT magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, povinně volitelný
- Program NKCP_CHPL magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, povinný
- Program NKCP_CHTM magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, volitelný
2 ročník, zimní semestr, volitelný - Program NPCP_ECHT magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, povinně volitelný
- Program NPCP_CHMA magisterský navazující
specializace BF , 1 ročník, zimní semestr, povinný
specializace CHBL , 1 ročník, zimní semestr, povinný - Program NPCP_CHPL magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, povinný
- Program NPCP_CHTM magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, volitelný
2 ročník, zimní semestr, volitelný - Program NPCP_PCHBT magisterský navazující 1 ročník, zimní semestr, povinně volitelný
- Program NPCP_CHTMS magisterský navazující
specializace --- , 1 ročník, zimní semestr, povinně volitelný
Typ (způsob) výuky
Přednáška
Vyučující / Lektor
Osnova
Předmět poskytuje nadstavbu základnéhích kurzů organické chemie a rozšiřuje obzor poznání ve vybraných kapitolách. Studentovi nabýzí pokročilé a moderní reakce, náhled do praktických syntéz a mechanizmů organických reakcí.
1. týden: Práce s chemickou literaturou: úvod do studia chemické literatury, primární, sekundární a jiné zdroje. Práce s patentovou literaturou. Databázové zdroje.
2. týden: Alkeny, Cis- a Trans-adice, přehled adičních reakcí, Alkyny, reaktivita alkynů, AE, AN a AR adiční reakce.
3. týden: Aromatické uhlovodíky, Jednotlivé typy SEAr, Aromatická nukleofilní substituce SNAr, Využití rozkladu diazoniových solí pro přípravu jiných derivátů.
4. týden: Halogenderiváty, SN1, SN2 (kinetika a stereochemie). Eliminace halogenu na Csp3 – mechanismus E1, E2, E1cB - regiospecifita (Zajcevovo pravidlo), sterospecifita.
5. týden: Hydroxysloučeniny-alkoholy a fenoly. Reaktivita hydroxylové skupiny, kyselost a vliv uhlíkatého zbytku na míru kyselosti. Ethery, Typické chemické vlastnosti, štěpení vazby C-O, tvorba peroxidických sloučenin.
6. týden: Aminosloučeniny, vlastnosti – bazicita, nukleofilita, Sandmeyer, Enaminy, příprava a reaktivita.
7. týden: Metody tvorby C-C vazby. Reakce organokovových sloučenin, Organolithne činidla – příprava a stabilita, bazicita,Využití organokovů v organické syntéze, Chemie sloučenin hořčíku a lithia, Grignardove činidla – příprava a vlastnosti, reakce s karbonylovými deriváty, selektivita Grignardových reakcí.
8. týden: Metody tvorby C-C vazby: „cross-coupling“ reakce. Reakce s využitím sloučenin paladia – Suzukiho reakce, Stilleho reakce, Sonogashirova reakce, Kumadova reakce, Heckova reakce.
9.–10. týden: Metody tvorby C-C vazby. Aldolizace karbonylových sloučenin, aldolizace a α-substituce, konjugované adice
11. týden: Karboxylové kyseliny, funkční deriváty karboxylových kyselin, estery, kyselá bazická hydrolýza, reesterifikace, přípravy amidů z esterů. Halogenidy – příprava a reaktivita, Hoffmanovo odbourání amidů.
12.–13. týden: Základní principy identifikace chemických struktur.
Konzultace v kombinovaném studiu
Vyučující / Lektor
Elearning