Detail předmětu
Vybrané kapitoly pokročilé organické chemie
FCH-MCO_VYBAk. rok: 2021/2022
Cílem předmětu je detailní studium vybraných fragmentů organické chemie a organické syntézy. V rámci přednášek bude podrobně probírána chemie funkčních skupin a jejích transformace, jako i metody chránění funkčních skupin. Studenti budou rovněž seznámeni s moderními metodami tvorby C-C vazby a následnou inkorporaci molekul do oligomerních a polymerních struktur. Předmět bude dále zaměřen na jednoduché i vícestupňové syntézy. Studenti se rovněž seznámí s chemii dendrimerů a s procesy užívanými k separaci a čištění organických molekul. Struktura předmětu je koncipována tak, aby po absolvování této disciplíny byli studenti dobře připraveni pro studium dalších předmětů, které bezprostředně teoreticky i prakticky navazují na tento studijní předmět.
Jazyk výuky
Počet kreditů
Garant předmětu
Zajišťuje ústav
Výsledky učení předmětu
Plánované vzdělávací činnosti a výukové metody
Způsob a kritéria hodnocení
Zkouška: zkouška se skládá ústní části.
Osnovy výuky
Obecné pojmy a principy: Hammondův postulát, Curtinův-Hammettův princip, Kinetický a termodynamický průběh reakce
2 týden:
Kyseliny a báze, Teorie tvrdých a měkkých kyselin a bází (HSAB), aplikace HSAB teorie, Kyselost organických sloučenin
3. týden:
Reakce enolátů, Aldolová reakce, Modifikace aldolových reakcí, Claisenová kondenzace, Dieckmannová kondenzace, Knoevenagelová kondenzace
4. týden:
Oxidace: Obecný úvod, Oxidace alkoholů na karbonyly: - oxidace sloučeninami chromu, oxidace pomocí dimethylsulfoxidu
5. týden:
Dessova-Martinova oxidace, Oppenauerova oxidace, Baeyerova-Villigerova oxidace, Epoxidace olefinů
6. týden:
Redukce: Redukce za použití komplexních hydridů kovů, Superhydridy, Redukce pomocí boranů
7. týden:
Katalytická hydrogenace, Katalytická aktivita a reaktivita, Katalytická redukce olefinů, alkinů a aromatických sloučenin
8. týden:
Tvorba vazby uhlík-uhlík, Využití organokovů v organické syntéze, Chemie sloučenin hořčíku a lithia, Grignardove činidla – příprava a vlastnosti, reakce s karbonylovými deriváty, selektivita Grignardových reakcí
9. týden:
Organolithne činidla – příprava a stabilita, reakce s aldehydy a ketony, reakce s jinými karbonylovými deriváty, bazicita
10. týden:
Reakce s využitím sloučenin paladia – Suzukiho reakce, Stilleho reakce, Sonogashirova reakce, Kumadova reakce, Heckova reakce
11. týden:
Chránění funkčních skupin – proč je důležité chránit funkční skupiny, chránění alkoholů, aminů, aldehydů a ketonů, karboxylových kyselin
12. týden:
Multikomponentní reakce – Mannichova reakce, Streckerova syntéza, Syntetické trendy pro přípravy dendrimerů, syntéza „star-shaped“ molekul,
13.týden:
Opakování, diskuse.
Učební cíle
Vymezení kontrolované výuky a způsob jejího provádění a formy nahrazování zameškané výuky
Základní literatura
SOLOMONS G. T. W., CRAIG B. F.: OrganicChemistry. John Wiley&Sons Ltd., 2008. (EN)
Doporučená literatura
Zařazení předmětu ve studijních plánech
Typ (způsob) výuky
Konzultace v kombinovaném studiu
Vyučující / Lektor